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Si racconta la storia del rapporto tra Harry (Billy Crystal) e Sally (Meg Ryan) che si sviluppa, passando attraverso fasi e trasformazioni, lungo oltre 10 anni. Nel 1977 il loro primo incontro, appena laureati all’Università di Chicago e devono entrambi andare a New York per iniziare la loro carriera professionale: Harry diventare consulente politico e Sally vuole diventare giornalista.